Sec. XIV
Il XIV secolo appare come un periodo di decadenza per il monastero benedettino che risente della particolare crisi dell'ordine e dei conflitti in Romagna i cui contendenti useranno, in più occasioni, il monastero come roccaforte strategica. Un segno tangibile di queste difficoltà è la ridotta presenza monastica che, al tempo dell'Abbate Giacomo Malatesta, eletto nel 1404, conta solo quattro monaci. 1302 - le truppe di Federico da Montefeltro e Uguccione della Faggiola dimorano in convento per due giorni. 1318 - trasferimento nella Basilica della scultura che raffigura la Madonna 1337 - Nella notte tra il 15 e il 16 gennaio, un terremoto danneggia il monastero. 1356 - Il tiranno di Forlì occupa il "Monte" con le sue truppe approntando delle difese militari che trasformano il cenobio in fortilizio, con la costruzione di palizzate ed altre opere difensive. I monaci abbandonano l'Abbazia. Ritorneranno solo dopo un anno e inizierà la lenta ricostruzione di chiesa e Monastero che si protrarrà per quasi un secolo. 1377 - Il sacco dei Bretoni distruggerà praticamente la città di Cesena. Non si hanno notizie di danni diretti al Monastero, ma i danni e i lutti arrecati alla città influiranno sulla ricostruzione dell'Abbazia.
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