Sec. XV
Le lunghe lotte politiche subiscono un arresto dopo il sacco dei Bretoni del 1377. Papa Urbano VI cede la città di Cesena a Galeotto Malatesta, Signore di Rimini. Nel 1404 diviene Abbate Giacomo Malatesta che reggerà l'Abbazia fino al 1419. L' Ordine Benedettino attua in questo secolo una profonda riforma spirituale che coinvolgerà, nel corso del secolo, anche il monastero di Cesena. La riforma benedettina partita nel 1408 dal monastero di Santa Giustina a Padova e voluta da Ludovico Barbo, diventerà operativa anche a Cesena dal 1464. Da questo momento la vitalità spirituale dei monaci incide positivamente sul culto e la devozione. Anche se possono non essere i primi, non è probabilmente un caso che i più antichi dipinti votivi pervenuti segni qualificanti del rapporto che unisce il Santuario con la Romagna - si datano dalla seconda metà del XV secolo. Nell'ultimo decennio del XV secolo è documentata, per la prima volta, la festa dell'Assunzione che si celebra al Monte. Un breve di Innocenzo VIII del 1491, stabiliva che dovesse durare nove giorni. Restauri architettonici Nel corso del secolo, pur Restando immutate le dimensioni della chiesa medievale vengono eseguiti diversi lavori di "consolidamento" alla struttura architettonica. Risale probabilmente a questo momento l'inserimento delle colonne delle cappelle entro pilastri di contenimento. Sul finire del secolo viene eretto il primo chiostro e alla stessa epoca dovrebbero appartenere alcuni locali oggi in disuso, posti sotto il livello dei chiostri. Cronaca - piccole storie che muovono il mondo Nel 1475 il tamburino di messer Galeotto di Faenza viene ferito in un agguato. La preghiera alla Madonna del Monte lo salva e ne rende testimonianza con un dipinto votivo. Il papà di un bimbo ammalato, Tonio dai cortellini, si rivolge alla Madonna del Monte perché salvi il figlio colpito da violenta emorragia.
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