Sec. XVI
Si data nella prima metà del secolo la ricostruzione della chiesa e del monastero. La "rinascita" architettonica è la conseguenza e il segno della rinascita spirituale. Il Monastero e la famiglia monastica diventeranno un insostituibile punto di riferimento per una città che sta per vivere uno dei periodi più drammatici della propria storia, dilaniata dalle rivalità interne e usata quale base militare e politica da Cesare Borgia negli anni in cui tenterà di disegnare la sua Signoria sulla Romagna. Nel 1507 Giulio II , di ritorno da Bologna, sosta a Cesena e visita il Santuario della Madonna del Monte. Nel 1532 Clemente VII , di ritorno a Roma, visita Cesena e sale al Monte. Rifacimento abside Nel 1544 si data la costruzione della cappella grande dedicata alla Madonna. Il monaco del Monastero Dom Leandro Novelli identifica questa cappella, grazie alla lettura dei documenti, con '"tutta la corsia che circonda l’abside attuale e i tre emicicli aperti sul lato esterno di essa"'. Le date dimostrano che la progettazione della " cappella grande" e l’abbattimento della parete destra della chiesa fanno parte di un progetto unitario e procedono contemporaneamente. Probabilmente sarà a seguito di questi lavori che le navate laterali saranno trasformate in cappelle. I lavori nella Cappella Grande procedono alacremente tanto che nel 1545 Scipione Sacchi riceve 25 scudi d’oro per aver dipinto nella "cappella grande" del Monastero . Dunque in quest’anno la cappella doveva essere del tutto completata se si può pagare il Sacchi per avere eseguito delle pitture nella cappella. Rifacimento navata Nel 1548, un certo maestro Domenico da Brisighella si impegna ad abbattere '"li muri vecchi de ditta ghiesa zoe quelli sonno posti verso mezo giorno et verso il cimitero"' obbligandosi di fatto ad ampliare la navata centrale. Probabilmente i lavori effettuati nel corso del XV secolo, prima di procedere all’abbattimento della navata, avevano lasciata inalterata la volumetria del tempio medievale limitandosi ad inglobare le antiche colonne all’interno di pilastri rossi '"li quali sosteneno li muri vecchi de ditta ghiesa"', poi abbattuti nel 1548. Con la ricostruzione avvenuta nel secolo XVI venne trasformata anche la scala di accesso alla basilica superiore. Gli accessi vengono invertiti e si "salirà" alla cappella della Vergine da un grande scalone centrale che occupa l’intera navata principale mentre si accederà alla cripta da due scale laterali in corrispondenza delle cappelle. Contemporaneamente viene progettato il rifacimento della cupola e della " cappella grande". Cronaca - piccole storie che muovono il mondo Tra i tanti miracoli ricordiamo la testimonianza di donna Francesca De Li Americhi guarita da una malattia giudicata incurabile Nel 1589 Giacomo Mazzoni ricorda con "un'istantanea" dipinta la disputa letteraria sostenuta vittoriosamente nel 1577, all'Università di Bologna. Un dipinto votivo ricorda forse la grazia ottenuta dalla comunità monastica, espulsa dal monastero, nel 1529 per disposizione di Clemente VII e reintegrata dopo otto giorni. Forse il dipinto ricorda questo avvenimento per molti aspetti misterioso.
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